Фталевая кислота и дериваты

Характеристика

  • о-Фталевая кислота (1,2-бензолдикарбоновая кислота) кристаллическая, в технике важный исходный продукт для получения алкидных и полиэфирных смол, пластификаторов, красящих веществ; ее цинковые, титановые и свинцовые соли являются пигментами для лаков, резины и пластмасс.
  • m-Фталевая кислота (изофталевая, бензолдикарбоновая кислота-1,3) необходима, прежде всего, для получения алкидных смол.
  • р-Фталевая кислота (терефталевая, 1,4-бензолдикарбоновая кислота) приобретает все большее значение в производстве пластмасс: терилен (Е), дакрон (Е).
  • Ангидрид фталевой кислоты (1,3-диоксофталон) кристаллический; использование и назначение аналогичны о-фталевой кислоте, дополнительно является исходным продуктом для получения антрахинона, а также эозина, флуоресцеина, фенолфталеина, родамина, фталоцианина. Технический продукт, всегда загрязнен более токсичным ангидридом малеиновой кислоты, а также нафтохиноном (аллерген!).
  • Ангидрид тетрахлорфталевой кислоты (ТХФК) применяют для получения эпоксидных смол.
  • Сложные эфиры фталевой кислоты — имеющие большое значение, не растворимые в воде пластификаторы; используются при получении сырья для лаков и пластмасс, например дибутил- и ди-октилфталат в генопласте(Е). Диметилфталат является также средством защиты от насекомых (репеллент). Диэтилфталат заменяет глицерин в нагревательных банях, служит средством денатурации для этанола и является фиксатором душистых веществ. Диаллилфталат используется для получения контактных и литых смол. Торговые названия сложных эфиров фталевой кислоты и смесей: палатинол (Е), вестинол(Е), генопласт(Е), эденол(Е) и унимолл(Е). В исключительных случаях оказывают наркотическое или нейротоксическое действие.
  • Фталимид (имид фталевой кислоты) кристаллический — исходный продукт для получения антраниловой кислоты, а также (как фталимид калия) для синтеза первичных алифатических аминов, фталоцианинов; применяют как светозащитное средство в нитроцел-люлозных лаках и вискозных нитях, является антиоксидантом в бензине и смазочных маслах. Известны следующие дериваты: имид N-фталилглутаминовой кислоты — талидомид (М), контерган(Е)—малотоксичен, из-за тератогенного побочного действия как снотворное средство оставлен; диэтиламид — как аналептик устарел.
  • о-Фталодинитил (о-динитрил фталевой кислоты) — исходный продукт в производстве красящих веществ и пигментов, особенно фталоцианинов меди; является добавкой к горючему для авиационного бензина; используется как пестицид.

«Острые отравления», Р. Лудевиг