Главная / Молекулы и клетки / Тетродотоксин / Тетродотоксин в химическом отношении

Тетродотоксин в химическом отношении

В химическом отношении тетродотоксин — соединение необычное (смотрите рисунок ниже).

Структура тетродотоксина

Структура тетродотоксина

Структура тетродотоксина необычна. Гемилактальная связь при группе а, соединенной с двумя кольцами молекулы, в других соединениях не встречалась. Группа b представляет собой гуанидиниевую группу — протонированную форму гуанидина, который является токсичным соединением; возможно, эта группа причастна к физиологическому действию тетродотоксина. В кислом растворе молекула содержит одну положительно заряженную и одну отрицательно заряженную группу.

Крошечные бесцветные кристаллы, полученные из яиц тритонов или из скалозубых рыб, растворяются в воде, если в ней имеются следы кислоты, но в сильнокислых и сильнощелочных растворах соединение попросту распадается. Эмпирическая формула тетродотоксина C₁₁H₁₇N₃O₈. Что касается его структуры, то эта проблема занимала американских и японских химиков многие годы. Наконец, в 1964 г. на конференции в Киото четыре группы химиков (возглавляемые Цудой, Мошером, Т. Гото и Р. Вудвордом) независимо друг от друга предложили для тетродотоксина одну и ту же структуру. Тетродотоксин — это соединение со слабыми основными свойствами, которое в кислом растворе имеет характер цвитте- риона: его молекулы содержат одну положительную и одну отрицательную группу. Какого бы то ни было близкого сходства с другими известными соединениями тетродотоксин не имеет.

Действие тетродотоксина изучалось несколькими способами. Внешние симптомы отравления этим ядом достаточно характерны. Все другие случаи отравления рыбой протекают иначе, если не считать паралитического действия яда моллюсков. Первые симптомы наблюдаются уже через 10 минут после еды: язык, губы и все во рту немеет, одновременно ощущается легкое покалывание. Затем наступает слабость и паралич грудных мышц и мышц конечностей. Иногда бывает рвота. Кровяное давление низкое, пульс учащенный, но слабого наполнения. Смерть может наступить через 30 минут.

Для прямого наблюдения наиболее важных физиологических эффектов подопытное животное готовят таким образом, чтобы можно было непрерывно регистрировать кровяное давление, частоту дыхания и реакцию мышцы конечности на раздражение нерва (смотрите рисунок ниже).

Влияние тетродотоксина на кровяное давление,
мышечное сокращение и дыхание

Влияние тетродотоксина на кровяное давление, мышечное сокращение и дыхание

Наркотизированным животным внутривенно вводили 10 микрограммов яда.
Сокращение мышцы конечности вызывали электрическим раздражением нерва.

Внутривенно вводят около 10 микрограммов (микрограмм — миллионная доля грамма) тетродотоксина. Кровяное давление резко падает, дыхание становится поверхностным, мышца перестает сокращаться в ответ на раздражение нерва. Иногда все изменения протекают настолько быстро, что дыхание останавливается чуть ли не на первом вдохе.

«Молекулы и клетки», под ред. акад. Г.М.Франка

Популярные статьи раздела